Герцогиня Сассекская впервые резко высказалась о скандальном президенте в 2016 году, когда он решил баллотироваться на пост главы США, противостоя Хиллари Клинтон. С тех пор между бывшей актрисой и Трампом разгорелась словесная война. И хотя Трамп льстиво отзывался о королевской семье, очевидно, что Меган и принц Гарри не возглавляли его список рождественских поздравлений или приглашений на инаугурацию.
В 2016 году, снимаясь в сериале «Форс-мажоры», Меган назвала Трампа «женоненавистником» и «сеющим раздор». Выступая в программе «Ночное шоу с Ларри Уилмором», она раскритиковала бывшую звезду «Кандидата». Говоря о предстоящих выборах между Трампом и Клинтон, герцогиня предостерегла американцев: «Вам не нужен такой мир», призывая зрителей не голосовать за Трампа. Это было лишь началом их вражды.
Три года спустя, в 2019 году, Меган, вышедшая замуж за Гарри годом ранее, стала популярным членом королевской семьи. Трамп находился в Великобритании с государственным визитом и планировал встретиться с различными членами семьи. Однако это совпало с декретным отпуском Меган во время ее беременности принцем Арчи, и она не смогла встретиться с президентом. Тем не менее, Трамп сказал, что Меган «очень милая», а Гарри — «замечательный парень».
Всего год спустя Гарри и Меган шокировали мир, объявив о своем решении отказаться от королевских обязанностей и жить финансово независимой жизнью. Сначала они переехали в Канаду, главой государства которой была покойная королева Елизавета II. Но спустя несколько месяцев они решили перебраться в Калифорнию, где родилась и выросла Меган.
Вскоре возник вопрос, кто будет оплачивать их круглосуточную охрану, учитывая высокое положение Гарри в линии престолонаследия. У Трампа было свое мнение на этот счет, и он был непреклонен в том, что американские налогоплательщики не должны нести эти расходы. Вместо официального заявления из Белого дома он воспользовался X .
В марте 2020 года он написал: «Я большой друг и поклонник Королевы и Соединенного Королевства. Сообщалось, что Гарри и Меган, покинувшие Королевство, будут постоянно проживать в Канаде. Теперь они переехали из Канады в США. Однако США не будут оплачивать их охрану. Они должны платить сами!» Гарри и Меган, однако, никогда не собирались перекладывать расходы на американских налогоплательщиков.
Вскоре после переезда Гарри и Меган в Калифорнию, Трамп баллотировался на второй срок и соперничал с Джо Байденом. Во время кампании Сассексы появились в видеоролике, призывающем американцев «голосовать против языка ненависти». Хотя пара не упомянула никого конкретно, эти замечания были истолкованы как относящиеся к Трампу и, следовательно, как поддержка Байдена. Некоторые утверждали, что это нарушает соглашение, достигнутое на саммите в Сандрингеме, когда пара отказалась от королевских обязанностей в 2020 году. Позже Трамп заявил, что он «не поклонник» Меган, и добавил: «Желаю Гарри большой удачи, она ему понадобится».
Проиграв выборы 2020 года, Трамп в нескольких интервью критиковал Гарри, когда его спрашивали о королевской семье. В 2021 году он сказал Найджелу Фаражу, что брак Гарри «разрушил его отношения с семьей» и что это «ранит королеву». В прошлом году Гарри оказался в центре скандала из-за своей визы, позволяющей ему жить в Калифорнии. После того, как в своих спорных мемуарах «Запасной» он признался в употреблении марихуаны, кокаина и галлюциногенных грибов, консервативный аналитический центр Heritage Foundation подал иск с требованием к правительству США опубликовать документы о визовой заявке герцога, чтобы выяснить, сообщил ли он об употреблении наркотиков.
До вынесения решения по делу Трамп обрушился на администрацию Байдена за сохранение конфиденциальности иммиграционной заявки Гарри, чтобы «защитить Гарри». Он заявил Express US: «Я бы его не защищал. Он предал королеву. Это непростительно. Если бы это зависело от меня, он был бы предоставлен самому себе». Он сказал Фаражу, что для Гарри не будет «никаких привилегий» и что будут приняты «соответствующие меры», если выяснится, что он солгал. В своих скандальных мемуарах Гарри признался, что кокаин «ничего для меня не сделал», добавив: «Марихуана — это другое дело, она действительно помогла мне». Он также рассказал о своем опыте с галлюциногенными грибами: «Я смотрел на мусорное ведро. Оно смотрело на меня в ответ. ‘Что уставился?’ Потом оно стало… головой. Я нажал на педаль, и голова открыла рот. Огромная открытая ухмылка».
В визовых анкетах США прямо спрашивается о текущем и прошлом употреблении наркотиков, что может негативно повлиять на ход рассмотрения заявления. Систематическое употребление наркотиков может привести к отказу в визе, однако иммиграционные офицеры принимают решения, учитывая ряд факторов.